سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-[2-(propionyloxy)acetyl]-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl propionate
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
رده بارداری	?
تجویز	Oral & nasal inhalation, topical
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	Converted to beclometasone-17-monopropionate (17-BMP) during absorption
پیوند پروتئینی	87% of 17-BMP to albumin and transcortin
متابولیسم	By esterase enzymes found in most tissues
نیمه‌عمر	2.8 hours
دفع	?
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	5534-09-8
کد ATC	A07EA07 D07AC15, R01AD01, R03BA01
پاب‌کم	CID 21700
بانک‌دارو	DB00394
کم‌اسپایدر	20396
UNII	5B307S63B2
ChEBI	CHEBI:3002
ChEMBL	CHEMBL1200500
داده‌های شیمی
فرمول	C28H37ClO7
وزن مولکولی	521.042 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بکلومتازون (به انگلیسی: Beclometasone)

رده درمانی: داروهای کورتیکواستروئید

اشکال دارویی: افشانه و پماد

محتویات

موارد مصرف

بکلومتازون جهت درمان درمان آسم ، آلرژی مانند رینیت و سینوزیت آلرژیک به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

جایگزینی کورتیکواستروئیدها، کورتیکواستروئیدها از عرض غشای سلولی عبور کرده و با گیرنده های اختصاصی سیتوپلاسمی کمپلکس شده، وارد هسته سلول می شوند و به DNA ( کروماتین ) متصل و موجب تحریک روند رونویسی mRNA و به دنبال آن ساخت پروتئین های مختلف آنزیمهای خاصی را تحریک می کنند.

عوارض جانبی

با مصرف این فراورده‌احتمال بروز سرفه ، کاندیدیاز ، خشونت صدا ، سردرد ، احتقان بینی ، آلرژِی و عوارض سیستمیک کورتونها وجود دارد.

جستارهای وابسته

کورتیکواستروئید

کورتیزول

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ،

رده درمانی: داروهای اولسر پپتیک

اشکال دارویی: قرص

موارد مصرف

بیسموت ساب سیترات و ساب سالیسیلات برای درمان زخم معده و روده ونیز در اسهال مسافرتی استفاده می شوند. همچنین در ترکیب با داروهای دیگر در درمان عفونت های گوارشی هلیکوباکتر پیلوری به کار می رود.

مکانیسم اثر

مکانیسم اثر بیسموت کاملاً روشن نیست ولی علاوه بر نوعی پوشش برای مخاط معده در محل اولسر ، تقویت موکوس مخاطی ، تاثیر بر سنتز پروستاگلاندینها ، اثرات ضد هلیکوباکتر پیلوری نیز دارد. این دارو جذب ناچیزی از دستگاه گوارش دارد.

این دارو اسيد معده را تا حدی خنثی می کند واحتمالا اثر ضد هليكوباكتر آن مستقيم است.

مقدار مصرف : مقدار دو قرص همراه غذا در روز تا 28 روز .

عوارض جانبی

سیاهی زبان ، تیرگی مدفوع و حالت تهوع یا استفراغ

جستارهای وابسته

پپتیک اولسر

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ،

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(pyridin-2-ylmethanediyl)dibenzene-4,1-diyl diacetate OR 4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(4,1-phenylene) diacetate
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a601027
رده بارداری	C
تجویز	Oral, rectal
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	15%
متابولیسم	Hepatic (سیتوکروم پی ۴۵۰-mediated)
نیمه‌عمر	16 Hours
دفع	primarily in the feces, systemically absorbed drug is excreted in the urine
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	603-50-9
کد ATC	A06AB02 A06AG02
پاب‌کم	CID 2391
کم‌اسپایدر	2299
UNII	10X0709Y6I
KEGG	D00245
ChEMBL	CHEMBL942
داده‌های شیمی
فرمول	C22H19NO4
وزن مولکولی	361.391 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بیزاکودیل (به انگلیسی: Bisacodyl)

رده درمانی: ملین .

اشکال دارویی: قرص، شیاف کودکان و بزرگسالان

محتویات

موارد مصرف

بیزاکودیل در یبوستهای مزمن، بواسیر و آماده سازی روده برای کولونوسکوپی یا جراحی استفاده می شود.

مکانیسم اثر

بیزاکودیل یک ملین تحریک کننده تماسی است که به صورت شیاف مستقیماً بر روی مخاط روده بزرگ اثر گذاشته و حرکات دودی طبیعی در سر تا سر روده بزرگ ایجاد می کند. جذب این دارو بسیار ضعیف می باشد.بیزاکودیل در تماس با مخاط یا انشعابات تحت مخاطی روده بزرگ، انتهاهای عصبی حسی را تحریک نموده و ایجاد رفلکس‌های پاراسمپاتیک می نماید و در نتیجه انقباضات پریستالتیک را افزایش می دهد. این دارو همچنین موجب افزایش تجمع آب و املاح در روده بزرگ گشته و باعث افزایش اثر ملین می گردد. اثر دارو ( حرکات روده ) معمولاً ۱۵ دقیقه تا یک ساعت پس از استعمال شیاف بروز می نماید.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، دردهای شکمی، سوزش مقعد (بدنبال استعمال شیاف)، وابستگی در مصرف طولانی مدت. در شیردهی قابل مصرف است.

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-1-phenyl-3-(piperidin- 1-yl)propan-1-ol
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699058
رده بارداری	C(US)
تجویز	Oral, IM, IV
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	33 ± 5% (oral)
پیوند پروتئینی	60%
متابولیسم	Hepatic hydroxylation
نیمه‌عمر	18 to 24 hours
دفع	Renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	514-65-8
کد ATC	N04AA02
پاب‌کم	CID 2381
بانک‌دارو	DB00810
کم‌اسپایدر	2289
UNII	0FRP6G56LD
KEGG	D00779
ChEBI	CHEBI:3112
ChEMBL	CHEMBL1101
داده‌های شیمی
فرمول	C21H29NO
وزن مولکولی	311.461 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بی‌پریدن (به انگلیسی: Biperiden)

رده درمانی: داروهای آنتی کولینرژیک

اشکال دارویی: قرص

موارد مصرف

بی پریدین به عنوان یک عامل (کنشگر) در درمان پارکینسون به کار می‌رود.^[۱] و از نوع ضد کولینرژیک است.^[۲]

بیپریدین برای کاهش تعریق در افراد مصرف کننده متادون به کار می‌رود.

همچنین بیپریدین برای بهبود علائم پارکینسون و رفع عوارض خارج هرمی مربوط به داروهای ضدروان‌پریشی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

برای درمان هیپرتونی، کاهش عرق‌ریزی غیرطبیعی و ترشح زیاد بزاق،^[۳][۴] بهبود اختلالات راه‌رفتن و به میزان کمتر در رعشه نیز می‌تواند موثر باشد.

عوارض

این عامل ممکن است موجب سرگیجه ، سردرد ، گیجی ، یبوست ، آلرژی ، میدریاز و بیماری آب سیاه گردد.

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
داده‌های بالینی
نام تجاری	Buspar
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a688005
رده بارداری	B(US)
تجویز	Oral
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	5%
پیوند پروتئینی	95%
متابولیسم	Hepatic
نیمه‌عمر	2-3 hours
دفع	Urine (29-63%), Feces (18-38%)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	36505-84-7
کد ATC	N05BE01
پاب‌کم	CID 2477
IUPHAR ligand	36
بانک‌دارو	DB00490
کم‌اسپایدر	2383
UNII	TK65WKS8HL
KEGG	D07593
ChEBI	CHEBI:3223
ChEMBL	CHEMBL49
داده‌های شیمی
فرمول	C21H31N5O2
وزن مولکولی	385.50314 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بوسپیرون (به انگلیسی: Buspiron)

رده درمانی: داروهای ضداضطراب

اشکال دارویی: قرص

محتویات

موارد مصرف

بوسپیرون برای کاهش علایم اختلالات اضطرابی یا درمان کوتاه مدت اضطراب تجویز می شود.

مکانیسم اثر

بوسپیرون هیدروکلراید (Buspirone) از نظر شیمیایی و دارویی با بنزودیازپین‌ها، باربیتورات‌ها و سایر آرامبخش‌ها مشابه نیست. بوسپیرون برخلاف آرامبخش‌های بنزودیازپینی، اثرات شل‌کنندگی عضلانی و خواب‌آلودگی ندارد. تصور می‌شود که بوسپیرون میل قوی به گیرنده‌های سروتونینی (5-HT1A) دارد ولی تمایل قابل ملاحظه‌ای برای گیرنده‌های بنزودیازپینی ندارد. همچنین بوسپیرون تمایل متوسطی نسبت به گیرنده‌های دوپامینی (D2) مغز دارد.

عوارض جانبی

شایع‌ترین عوارض مشاهده شده به دنبال مصرف بوسپیرون عبارتند از: خواب آلودگی،سرگیجه، تهوع، سردرد، عصبانیت، احساس سبکی در سر،سرخوشی و هیجان.

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
داده‌های بالینی
نام تجاری	Wellbutrin, Zyban
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a695033
Licence data	US FDA:link
رده بارداری	C(US)
تجویز	Oral, insufflation, IV
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	5 to 20% in animals; no studies in humans
پیوند پروتئینی	84%
متابولیسم	Hepatic—important CYP2B6 and 2D6 involvement
نیمه‌عمر	20 hours
دفع	Renal (87%), fecal (10%)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	34841-39-9
کد ATC	N06AX12
پاب‌کم	CID 444
بانک‌دارو	DB01156
کم‌اسپایدر	431
UNII	01ZG3TPX31
KEGG	D07591
ChEBI	CHEBI:3219
ChEMBL	CHEMBL894
داده‌های شیمی
فرمول	C13H18ClNO
وزن مولکولی	239.7425 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بوپروپیون با نام تجاری ولبوترین، زیبان (Wellbutrin, Zyban) یک داروی ضدافسردگی آتیپیک است که به‌عنوان داروی کمک به ترک سیگار نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد. از ابتدای کشف این دارو به‌عنوان ضدافسردگی، از آن به‌عنوان دارویی موثر در ترک سیگار نیز نام برده شده‌است. بیش از ۲۰ میلیون از این دارو در سال ۲۰۰۷ فروش رفته و پس از سرترالین، سیتالوپرام و فلوکستین چهارمین ضدافسردگی است که در آمریکا تجویز می‌شود. این دارو آستانهٔ تحریک تشنج را پایین می‌آورد و در متون پزشکی از قدرت تشنج‌زایی آن یاد شده‌است. هر چند در مقادیر (دوزهای) توصیه شده میزان ریسک تشنج‌زایی آن با برخی از سایر داروهای ضدافسردگی برابر است. بوپروپیون به‌تنهایی داروی ضدافسردگی موثری است اما بیشتر هنگامی که فرد به یک داروی ضدافسردگی جواب کاملی نداده، به عنوان مکمل درمان استفاده می‌شود. این دارو برخلاف برخی از دیگر داروهای ضدافسردگی (به جز SSRI ها) معمولا باعث افزایش وزن و کاهش میل جنسی نمی‌شود اما در عوارض جانبی آن احتمال افزایش یا کاهش وزن و میل جنسی هردو ذکر شده اند.

مصرف دارویی

بوپروپیون مهارکنندهٔ بازجذب دوپامین و نوراپی‌نفرین (که در مغز از دوپامین ساخته میشود) و همچنین آنتاگونیست رسپتور نیکوتینی استیل‌کولین است، همچنین نظراتی در مورد مهارکنندگی بازجذب سروتونین نیز، توسط بوپروپیون موجود است. از نظر شیمیایی یک آمینوکینون است. از نظر ساختمانی به محرک‌های کاتینون و دیاتیل پروپیون شباهت دارد و به‌طور کلی شبیه فنتیل آمین‌هاست.

تاریخچه

بوپروپیون در سال ۱۹۶۹ کشف و در سال ۱۹۸۵ به‌عنوان داروی ضدافسردگی توسط سازمان غذا و داروی آمریکا تایید شد، اما در پی بروز تشنج با مصرف این دارو که در دوزهای ۴۰۰ تا ۶۰۰ میلی‌گرمی آن رخ داد از بازار جمع آوری شد و در نهایت پس از آنکه متوجه شدند ریسک تشنج وابسته به دوز بالای آن است مجدداً در سال ۱۹۸۹ معرفی و توصیه شد که حداکثر دوز مصرفی آن۴۵۰ میلی‌گرم در روز باشد. در سال۱۹۹۷، FDA نوع آهسته‌(یا پیوسته)رهش آن را با نام Zyban به‌عنوان داروی ترک سیگار پذیرفت و در سال ۲۰۰۶ انواع آهسته‌رهش آن را در درمان اختلالات خلقی فصلی توسط FDA تایید کرد.

موارد درمان

• افسردگی: بوپروپیون در درمان افسردگی با بسیاری از داروهای متداول بدون آنکه موجب افزایش وزن یا اختلالات جنسی در فرد شود، برابری می‌کند. این دارو در درمان اختلال پرخوابی و اختلال خستگی در افراد افسرده بیشتر از داروهای مهار کننده بازجذب انتخابی سروتونین (SSRI) اثر دارد. SSRI اندکی بیش از بوپروپیون در درمان افسردگی همراه با اضطراب موثر است، اما در درمان بیماران افسرده‌ای که میزان اضطراب کم یا متوسط دارند میزان اثربخشی هر دو دارو برابر است.

یکی از روش‌های روانپزشکان در استفاده از این دارو اضافه کردن آن به داروی بیمارانی است که به SSRI جواب کامل نداده‌اند. به‌طور مثال اضافه کردن بوپروپیون به سیتالوپرام اثربخشی بیشتری نسبت به تعویض آن دارد و نیز افزودن آن به یک SSRI مانند فلوکستین یا سرترالین باعث ۷۰ تا ۸۰ درصد بهبودی بیشتر نسبت به استفادهٔ تنهای این داروها می‌شود. بوپروپیون انرژی افرادی را که با مصرف SSRI از توان‌شان کم شده‌است، افزایش می‌دهد و همچنین خلق و انگیزش فرد را بالا می‌برد. این دارو روی شناخت فرد اثر خوبی دارد و عملکرد جنسی را بهبود می‌بخشد. افرادی که از بوپروپیون استفاده می‌کنند، احساس بهتری دارند و آنرا بهتراز داروهای دیگر تحمل می‌کنند.

• اضطراب: این دارو در درمان اجتماع هراسی(Social phobia) و اضطراب همراه با افسردگی مصرف می‌شود اما در حملات پانیک و آگورافوبیا موثر نیست. میزان ضداضطراب بودن آن با سرترالین و داکسیپن برابر است اما مانند متیل فنیدیت در برخی از بیماران در مصرف با دوز بالا سبب افزایش اضطراب می‌شود.

قاعدتاً به‌عنوان یک ماده محرک روان دارای خاصیت افزایش اضطراب است. این خواص متضاد آن کمتر قابل درک است و در تناقض با دیگر خواص آن قرار می‌گیرد.

• ترک سیگار: بوپروپیون اشتیاق به نیکوتین را کم می‌کند و از علائم ترک آن می‌کاهد. پس از ۷ هفته از درمان تنها ۲۷ درصد افرادی که بوپروپیون مصرف کرده‌اند در مقایسه با ۵۶ درصد آنانی که از پلاسبو استفاده کردند مشتاق سیگار هستند. در همان مطالعه ۲۱ درصد مصرف‌کنندگان بوپروپیون در مقایسه با ۳۲ درصد از گروه پلاسبو دچار نوسانات خلقی شدند.

دوره درمان ۷ تا ۱۲ هفته طول می‌کشد. در ۱۰ روز اول فرد مصرف سیگار را قطع می‌کند. میزان موثر بودن آن مانند جایگزینی با نیکوتین است. بوپروپیون شانس ترک سیگار را پس از ۳ ماه دو برابر می‌کند.

• اختلالات جنسی: بوپروپیون یکی از معدود ضدافسردگی‌هایی است که اختلال جنسی ایجاد نمی‌کند. مطالعات انجام شده نشان می‌دهد بوپروپیون داروی انتخابی در درمان اختلالات جنسی ناشی از مصرف SSRI است هر چند که این اندیکاسیون درمانی توسط FDA تایید نشده‌است.

موارد منع مصرف

• صرع یا مواردی که آستانه تشنج کاهش یابد مانند ترک الکل یا ترک بنزودیازپین
• آنورکسی نوروزا یا بولیمیا
• تومورهای فعال مغزی
• همزمان با مصرف MAOIها(مهارکننده های منوآمین اکسیداز)، در این مورد باید یک فاصله ۲ هفته‌ای بین مصرف MAOIها و بوپروپیون رعایت شود.
• اختلال کبد
• بیماری شدید کلیه
• فشار خون بالا
• در افرادی که افکار خودکشی دارند.
• اطفال:

بوپروپیون می‌تواند باعث افزایش تیک در کودکانی که دچار ADHD و سندرم توره هستند، شود.

• همچنین رابطه ی نا شناخته ای میان مصرف این دارو و خطر ابتلا به آرتریت روماتوئید به دست آمده که نیاز به تحقیقات بیشتر دارد.

بنزیدامین
نام آیوپاک	3-(1-benzyl-1H-indazol-3-yloxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
شمارهٔ CAS	642-72-8
فرمول شیمیایی	C19H23N3O
گروه دارویی	داروهای مسکن، ضد التهاب وضد تب ها
جرم مولی (گرم بر مول)	309.405 g/mol
نیمه عمر	۱۳ ساعت
دفع	کلیوی
پیوند پروتئینی	کمتر از ۲۰ درصد
راه استعمال	دهانی

 

رده درمانی: داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی

اشکال دارویی: دهانشویه

موارد مصرف

بنزیدامین و یکی از مشتقات آن به نام بنزیدامین هیدروکلراید از داروهای ضد التهاب و مسکن موضعی به شمار میروند.این دارو در التهابات دردناک گلو و دهان مورد استفاده قرار می گیرد.

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S)-2-[(5R,6R,7R,14S)-۹α-Cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-6,14-ethano-3-hydroxy-6-methoxymorphinan-7-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
داده‌های بالینی
نام تجاری	Buprenex, Subutex, Suboxone, Butrans
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a605002
رده بارداری	C (USA)
تجویز	sublingual, IM, IV, transdermal, intranasal, rectally on
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	55%(sublingual)[۱]/48.2% +/- 8.35%(intranasal)[۲]
پیوند پروتئینی	۹۶٪
متابولیسم	hepatic CYP3A4, CYP2C8
نیمه‌عمر	20–70, mean 37 hours
دفع	biliary and renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	۵۲۴۸۵–۷۹–۷
کد ATC	N02AE01 N07BC01
پاب‌کم	CID ۶۴۴۰۷۳
IUPHAR ligand	۱۶۷۰
بانک‌دارو	DB00921
کم‌اسپایدر	۵۵۹۱۲۴
UNII	40D3SCR4GZ
KEGG	D07132
ChEBI	CHEBI:۳۲۱۶
ChEMBL	CHEMBL۱۲۰۱۸۹۴
داده‌های شیمی
فرمول	C29H41NO۴
وزن مولکولی	467.64 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بوپرنورفین (به انگلیسی: Buprenorphine)

رده درمانی: داروهای مخدر

اشکال دارویی: قرص و آمپول

محتویات

موارد مصرف

بوپرنورفین به عنوان ضددرد، مسکن قوی و جایگزین مواد مخدر در کلینیکهای ترک اعتیاد به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

بوپرنورفین آگونیست نسبی گیرنده‌های مو و ﺁنتاگونیست قوی گﲑنده کاپا است، ﺁگونیستهای نسبی گﲑنده مو، به گﲑنده مو متصل شده و ﺁن را فعال می‌کنند، اما این فعال کردن کمﱰ از ﺁگونیستهای کامل صورت می‌پذیرد، به این معنا که با وجود اپیوئید بودن و داشﱳ عوارض خاص اپیوئیدها ﳘچون سرخوشی و تضعیف سیستم تنفسی، حداکثر اثر ﺁن کمﱰ از ﺁگونیستهای کامل اپیوئید مانند هروئین و متادون است.

به دلیل میل ترکیبی زیاد به گﲑنده مو، با اپیوئیدهای دیگر رقابت می‌کند و اثرات ﺁنها را بلاک می‌کند، و موجب جدا شدن مورفین، متادون و اپیوئیدهای دیگر از گﲑنده می‌گردد؛ لذا در بیماری که در بدنش مورفین وجود دارد، ایجاد علائم ترک می‌کند، دیگر ﺁگونیستهای گیرنده مو ﳕیتوانند بوپرنورفین را از گیرنده جدا کنند، بنابراین نمی‌توانند اثر ﺁگونیستی اپیوئید روی گیرنده‌های داشته باشند که قبلاً توسط بوپرنورفین اشغال شده است.

بوپرنورفین در دوزهای باﻻتر، مانند یک ﺁنتاگونیست عمل می‌کند، یعنی گیرنده‌ها را اشغال می‌کند، ولی ﺁنها را فعال نمی‌کند، و همزمان ﺁگونیستهای کامل را از گیرنده‌های خود جدا می‌کند یا ﺁنها را بلاک می‌کند، بیشﱰین تاثﲑ درمانی بوپرنورفین در محدودهٔ ۱۶ تا ۳۲ میلیگرم می‌باشد.

عوارض جانبی

با مصرف این فراورده‌احتمال بروز سردرد، سرگیجه، تهوع، سرخوشی، یبوست، احتباس ادراری و دپرسیون تنفسی وجود دارد. اعتیاد اور است

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
Ethyl 4-aminobenzoate
داده‌های بالینی
نام تجاری	Anbesol, Cepacol, Lanacane
AHFS/Drugs.com	monograph
رده بارداری	C(US)
تجویز	Topical
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	۹۴-۰۹-۷
کد ATC	C05AD03 D04AB04, QN01AX92, N01BA05, R02AD01
پاب‌کم	CID ۲۳۳۷
بانک‌دارو	DB01086
کم‌اسپایدر	۱۳۸۵۴۲۴۲
UNII	U3RSY48JW5
KEGG	D00552
ChEBI	CHEBI:۱۱۶۷۳۵
ChEMBL	CHEMBL۲۷۸۱۷۲
داده‌های شیمی
فرمول	C۹H۱۱N۱O۲
وزن مولکولی	165.189 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بنزوکائین (به انگلیسی: Benzocaine)

رده درمانی: داروهای مسکن

اشکال دارویی: ژل، افشانه و قطره

محتویات

موارد مصرف

بنزوکائین به عنوان ضددرد و مسکن جهت تسکین دردهای موضعی مانند دندان درد، آفتاب سوختگی خفیف و درد ناحیه هموروئید به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

بنزوکائین با تثبیت‌برگشت‌پذیر غشاء سلولهای عصبی و درنتیجه کاهش نفوذپذیری آن‌ها به یون‌سدیم هدایت امواج عصبی را متوقف‌می‌کند لذا مهارکننده هدایت ایمپالسهای اعصاب حسی است.

عوارض جانبی

با مصرف این فراورده‌احتمال بروز کهیر، خارش و تورم موضعی وجود دارد.

جستارهای وابسته

لیدوکائین

شناسنامه
نام گذاری آیوپاک	Benzoic acid
جرم مولی	۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول
نما(ظاهر)	جامد سفید
دمای ذوب	۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد
دمای جوش	۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد
چگالی	۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر (در ۱۵ درجهٔ سلسیوس)
فشار بخار	Not available
pH	۳٫۰ محلول یک درصد
حلالیت در آب	کم محلول در آب سرد
چگالی نسبی بخار	۴٫۲۱ (نسبت به هوا)

(C_۶H_۵COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.
این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

محتویات

تاریخچه

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد.
در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

روشهای تهیه

روش تجاری

یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [

[اکسیژن]] در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازدهٔ

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید:

روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم.
که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد.
ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:

با هیدرولیز

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی و یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد

از بنزالدهید

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

از بنزیل الکل

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد.
در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

برای تهیهٔ بنزیل کلرید

بنزیل کلرید (C_۶H_۵COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

برای تهیهٔ فنول

فنول (C_۶H_۵OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰^oC الی ۴۰۰^oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰^oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر

نگهدارندهٔ غذا

بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.
در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است.^[۱][۲]
البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.^[۳]

دارو

اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود. ^[۴][۵]

خطرات بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم احتراز شود