سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
داده‌های بالینی
نام تجاری	Wellbutrin, Zyban
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a695033
Licence data	US FDA:link
رده بارداری	C(US)
تجویز	Oral, insufflation, IV
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	5 to 20% in animals; no studies in humans
پیوند پروتئینی	84%
متابولیسم	Hepatic—important CYP2B6 and 2D6 involvement
نیمه‌عمر	20 hours
دفع	Renal (87%), fecal (10%)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	34841-39-9
کد ATC	N06AX12
پاب‌کم	CID 444
بانک‌دارو	DB01156
کم‌اسپایدر	431
UNII	01ZG3TPX31
KEGG	D07591
ChEBI	CHEBI:3219
ChEMBL	CHEMBL894
داده‌های شیمی
فرمول	C13H18ClNO
وزن مولکولی	239.7425 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
(what is this?)  (verify)

بوپروپیون با نام تجاری ولبوترین، زیبان (Wellbutrin, Zyban) یک داروی ضدافسردگی آتیپیک است که به‌عنوان داروی کمک به ترک سیگار نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد. از ابتدای کشف این دارو به‌عنوان ضدافسردگی، از آن به‌عنوان دارویی موثر در ترک سیگار نیز نام برده شده‌است. بیش از ۲۰ میلیون از این دارو در سال ۲۰۰۷ فروش رفته و پس از سرترالین، سیتالوپرام و فلوکستین چهارمین ضدافسردگی است که در آمریکا تجویز می‌شود. این دارو آستانهٔ تحریک تشنج را پایین می‌آورد و در متون پزشکی از قدرت تشنج‌زایی آن یاد شده‌است. هر چند در مقادیر (دوزهای) توصیه شده میزان ریسک تشنج‌زایی آن با برخی از سایر داروهای ضدافسردگی برابر است. بوپروپیون به‌تنهایی داروی ضدافسردگی موثری است اما بیشتر هنگامی که فرد به یک داروی ضدافسردگی جواب کاملی نداده، به عنوان مکمل درمان استفاده می‌شود. این دارو برخلاف برخی از دیگر داروهای ضدافسردگی (به جز SSRI ها) معمولا باعث افزایش وزن و کاهش میل جنسی نمی‌شود اما در عوارض جانبی آن احتمال افزایش یا کاهش وزن و میل جنسی هردو ذکر شده اند.

مصرف دارویی

بوپروپیون مهارکنندهٔ بازجذب دوپامین و نوراپی‌نفرین (که در مغز از دوپامین ساخته میشود) و همچنین آنتاگونیست رسپتور نیکوتینی استیل‌کولین است، همچنین نظراتی در مورد مهارکنندگی بازجذب سروتونین نیز، توسط بوپروپیون موجود است. از نظر شیمیایی یک آمینوکینون است. از نظر ساختمانی به محرک‌های کاتینون و دیاتیل پروپیون شباهت دارد و به‌طور کلی شبیه فنتیل آمین‌هاست.

تاریخچه

بوپروپیون در سال ۱۹۶۹ کشف و در سال ۱۹۸۵ به‌عنوان داروی ضدافسردگی توسط سازمان غذا و داروی آمریکا تایید شد، اما در پی بروز تشنج با مصرف این دارو که در دوزهای ۴۰۰ تا ۶۰۰ میلی‌گرمی آن رخ داد از بازار جمع آوری شد و در نهایت پس از آنکه متوجه شدند ریسک تشنج وابسته به دوز بالای آن است مجدداً در سال ۱۹۸۹ معرفی و توصیه شد که حداکثر دوز مصرفی آن۴۵۰ میلی‌گرم در روز باشد. در سال۱۹۹۷، FDA نوع آهسته‌(یا پیوسته)رهش آن را با نام Zyban به‌عنوان داروی ترک سیگار پذیرفت و در سال ۲۰۰۶ انواع آهسته‌رهش آن را در درمان اختلالات خلقی فصلی توسط FDA تایید کرد.

موارد درمان

• افسردگی: بوپروپیون در درمان افسردگی با بسیاری از داروهای متداول بدون آنکه موجب افزایش وزن یا اختلالات جنسی در فرد شود، برابری می‌کند. این دارو در درمان اختلال پرخوابی و اختلال خستگی در افراد افسرده بیشتر از داروهای مهار کننده بازجذب انتخابی سروتونین (SSRI) اثر دارد. SSRI اندکی بیش از بوپروپیون در درمان افسردگی همراه با اضطراب موثر است، اما در درمان بیماران افسرده‌ای که میزان اضطراب کم یا متوسط دارند میزان اثربخشی هر دو دارو برابر است.

یکی از روش‌های روانپزشکان در استفاده از این دارو اضافه کردن آن به داروی بیمارانی است که به SSRI جواب کامل نداده‌اند. به‌طور مثال اضافه کردن بوپروپیون به سیتالوپرام اثربخشی بیشتری نسبت به تعویض آن دارد و نیز افزودن آن به یک SSRI مانند فلوکستین یا سرترالین باعث ۷۰ تا ۸۰ درصد بهبودی بیشتر نسبت به استفادهٔ تنهای این داروها می‌شود. بوپروپیون انرژی افرادی را که با مصرف SSRI از توان‌شان کم شده‌است، افزایش می‌دهد و همچنین خلق و انگیزش فرد را بالا می‌برد. این دارو روی شناخت فرد اثر خوبی دارد و عملکرد جنسی را بهبود می‌بخشد. افرادی که از بوپروپیون استفاده می‌کنند، احساس بهتری دارند و آنرا بهتراز داروهای دیگر تحمل می‌کنند.

• اضطراب: این دارو در درمان اجتماع هراسی(Social phobia) و اضطراب همراه با افسردگی مصرف می‌شود اما در حملات پانیک و آگورافوبیا موثر نیست. میزان ضداضطراب بودن آن با سرترالین و داکسیپن برابر است اما مانند متیل فنیدیت در برخی از بیماران در مصرف با دوز بالا سبب افزایش اضطراب می‌شود.

قاعدتاً به‌عنوان یک ماده محرک روان دارای خاصیت افزایش اضطراب است. این خواص متضاد آن کمتر قابل درک است و در تناقض با دیگر خواص آن قرار می‌گیرد.

• ترک سیگار: بوپروپیون اشتیاق به نیکوتین را کم می‌کند و از علائم ترک آن می‌کاهد. پس از ۷ هفته از درمان تنها ۲۷ درصد افرادی که بوپروپیون مصرف کرده‌اند در مقایسه با ۵۶ درصد آنانی که از پلاسبو استفاده کردند مشتاق سیگار هستند. در همان مطالعه ۲۱ درصد مصرف‌کنندگان بوپروپیون در مقایسه با ۳۲ درصد از گروه پلاسبو دچار نوسانات خلقی شدند.

دوره درمان ۷ تا ۱۲ هفته طول می‌کشد. در ۱۰ روز اول فرد مصرف سیگار را قطع می‌کند. میزان موثر بودن آن مانند جایگزینی با نیکوتین است. بوپروپیون شانس ترک سیگار را پس از ۳ ماه دو برابر می‌کند.

• اختلالات جنسی: بوپروپیون یکی از معدود ضدافسردگی‌هایی است که اختلال جنسی ایجاد نمی‌کند. مطالعات انجام شده نشان می‌دهد بوپروپیون داروی انتخابی در درمان اختلالات جنسی ناشی از مصرف SSRI است هر چند که این اندیکاسیون درمانی توسط FDA تایید نشده‌است.

موارد منع مصرف

• صرع یا مواردی که آستانه تشنج کاهش یابد مانند ترک الکل یا ترک بنزودیازپین
• آنورکسی نوروزا یا بولیمیا
• تومورهای فعال مغزی
• همزمان با مصرف MAOIها(مهارکننده های منوآمین اکسیداز)، در این مورد باید یک فاصله ۲ هفته‌ای بین مصرف MAOIها و بوپروپیون رعایت شود.
• اختلال کبد
• بیماری شدید کلیه
• فشار خون بالا
• در افرادی که افکار خودکشی دارند.
• اطفال:

بوپروپیون می‌تواند باعث افزایش تیک در کودکانی که دچار ADHD و سندرم توره هستند، شود.

• همچنین رابطه ی نا شناخته ای میان مصرف این دارو و خطر ابتلا به آرتریت روماتوئید به دست آمده که نیاز به تحقیقات بیشتر دارد.