کدئین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(۵α,۶α)-۷٬۸-didehydro-4,۵-epoxy-۳-methoxy-۱۷-methylmorphinan-۶-ol
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682065
رده بارداری	C(US)
Dependence liability	Low to moderate
تجویز	Oral, intra-rectally, SC, IM
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	~۹۰٪ Oral
متابولیسم	Hepatic, via CYP2D6 (cytochrome P450 2D6)[۱]
نیمه‌عمر	۲٫۵–۳ h
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	۷۶-۵۷-۳
کد ATC	R05DA04 combinations: N02AA59, N02AA79
پاب‌کم	CID ۵۲۸۴۳۷۱
IUPHAR ligand	۱۶۷۳
بانک‌دارو	DB00318
کم‌اسپایدر	۴۴۴۷۴۴۷
UNII	Q830PW7520
KEGG	C06174
ChEBI	CHEBI:۱۶۷۱۴
ChEMBL	CHEMBL485
داده‌های شیمی
فرمول	C۱۸H۲۱N۱O۳
وزن مولکولی	۲۹۹٫۳۶۴ g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=۱S/C18H21NO۳/c۱-۱۹-۸-۷-۱۸-۱۱-۴-۵-۱3(20)۱7(18)۲۲-۱۶-۱4(21-2)۶-۳-۱۰(۱5(16)۱۸)۹-۱2(11)۱۹/h۳-۶٬۱۱-۱۳٬۱۷٬۲۰H,۷-۹H2,۱-۲H۳/t۱۱-,۱۲+,۱۳-,۱۷-,۱۸-/m۰/s1  Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
(what is this?)  (verify)

کدئین (به انگلیسی: Codeine)یا متیل مرفین یک داروی مخدر ضددرد، ضدسرفه و ضداسهال و بنا بر بسیاری از گزارش‌ها پرمصرف‌ترین داروی جهان است.

کدئین حدود ۰٫۳٪ تا ۳٪ تریاک را تشکیل می‌دهد. پیر ژان ربیکه شیمیدان فرانسوی در سال ۱۸۳۲ برای نخستین بار آن را از تریاک جدا کرد. البته با توجه به مقدار ناچیز آن در طبیعت، بیشتر کدئین دنیا از مرفین به دست می‌آید. قدرت تقریبی آن حدود ۸٪ تا ۱۲٪ مرفین است.

محتویات

• ۱ مشخصات
• ۲ تجویز
• ۳ داروشناسی
• ۴ فراورده‌های دارویی
• ۵ مصرف بیش از حد
• ۶ اعتیاد
• ۷ پانویس
• ۸ منابع

مشخصات

فرمول شیمیایی کدئین C_۱۸H_۲۱NO_۳ است. درصد چسبندگی آن به پروتئین پلاسما ۶۵٪ تا ۷۵٪ است. ۹۰٪ آن در کلیه تصفیه شده و از طریق ادرار دفع می‌شود و نیمه عمر آن ۲٫۹ ساعت است.

تجویز

بیشترین مصرف پزشکی کدئین در درمان دردهای خفیف تا نسبتاً شدید (از جمله دردهای مفاصل، کمردرد، استخوان‌درد، دندان درد، سردرد، میگرن، دردهای پس از جراحی) و نیز اسهال و سرفه خشک (غیر پروداکتیو) است.

تأثیر ضدسرفه کدئین ناشی از اثر مستقیم آن بر مرکز سرفه در مغز (medulla) است و با مقدار کمتری (۱۰ تا ۲۰میلی‌گرم برای بزرگسالان) از مقدار لازم برای تأثیر ضد درد آن به دست می‌آید. کدئین همچنین تأثیر خشک‌کننده بر مجرای تنفسی دارد و رطوبت ترشحات برونش‌ها را افزایش می‌دهد.

کدئین معمولاً بیشتر از ۶۰ میلی‌گرم در یک نوبت و ۲۴۰ میلی‌گرم در ۲۴ ساعت تجویز نمی‌شود.^[۲] در صورتی‌که این میزان دارو کافی نباشد استفاده از مخدرهای قویتر ترجیح داده می‌شود.

کارشناسان و مشاوران پزشکی اداره نظارت بر غذا و داروی آمریکا تاکید کردند که لازم است از مصرف خودسرانه داروهای حاوی کدئین برای درمان سرفه و یا درد در کودکان و نوجوانان خودداری شود و استفاده از این نوع داروها با تجویز پزشک باشد. متخصصان معتقدند عوارض جانبی مصرف کدئین می تواند موجب بروز مشکلات تنفسی مرگبار در برخی کودکان شود.^[۳]

داروشناسی

کدئین در کبد و از طریق سیتوکرومP۴۵۰ (ایزوآنزیم۲D۶) متابولیزه می‌شود. این فرایند در افرادی که مقدار کمتری از این سیتوکروم دارند به‌درستی انجام نشده و در نتیجه کدئین در آن‌ها تأثیر خفیف‌تری دارد. برآورد می‌شود که حدود ۵٪ تا ۱۰٪ اروپایی‌ها، ۲٪ زردپوست‌ها و ۱٪ عرب‌ها از این دسته باشند. در مقابل وجود میزان بیشتری از CYP۲D۶ منجر به تأثیر قوی‌تر و سریع‌تر داروهایی می‌شود که از این مسیر متابولیزه می‌شوند. حدود ۰٫۵٪ تا ۲٪ مردم از این گروه‌اند و با کدئین کمتری به سطح درمانی مطلوب می‌رسند.

برخی از داروها از جمله فلوکستین و پاروکستین دو داروی مهارکننده بازجذب سروتونین و بوپروپیون دیگر داروی ضدافسردگی مهارکننده