 |
|
| ساختمان ایتراکونازول | |
| نام آیوپاک |
(۲R,۴S)-rel-۱-(butan-۲-yl)-۴-{۴-[۴-(۴-{[(۲R,۴S)-۲-(۲٬۴-dichlorophenyl)-۲- (۱H-۱٬۲٬۴-triazol-۱-ylmethyl)-۱٬۳-dioxolan- ۴-yl]methoxy}phenyl)piperazin-۱-yl]phenyl}-۴٬۵-dihydro-۱H-۱٬۲٬۴-triazol-۵-one |
|---|---|
| شمارهٔ CAS | ۸۴۶۲۵-۶۱-۶ |
| فرمول شیمیایی | C35H38Cl2N8O۴ |
| گروه دارویی | تریازول صناعی |
| طبقه بندی درمانی شیمیایی تشریحی | ضد قارچ |
| PubChem | ۵۵۲۸۳ |
| جرم مولی (گرم بر مول) | ۷۰۵٫۶۴ گرم در مول |
| نیمه عمر | ۲۰ تا ۲۱ ساعت |
| متابولیسم | کبدی از طریق تاثیر سیتوکرومها (CYP3A4) |
| دفع | عمدتاً از طریق ادرار |
| پیوند پروتئینی | ۹۹٫۸٪ |
| زیست فراهمی | ۵۵٪ (حداکثر) |
| مکانیسم اثر | از طریق مهار سیتوکروم P-۴۵۰، تولید ارگوسترول را در غشاء قارچ مهار می‌کند. |
| عوارض جانبی | تهوع، استفراغ، درد شکم، بثورات جلدی، بی اشتهایی، زرد رنگ شدن چشم‌ها، تیره شدن ادرار. |
| موارد مصرف | درمان عفونت‌های قارچی ناخن، درمان آسپرژیلوس، بلاستومایکوز، هیستوپلاسموز |
| راه استعمال | خوراکی [در برخی کشورها: مصرف وریدی نیز دارد.] |
| اشکال دارویی | کپسول ۱۰۰ میلی گرمی |
| مصرف در بارداری | گروه C |
ایتراکونازول (به انگلیسی: Itraconazole)
نام تجارتی : Sporanox
رده دارویی: تریازول صناعی
رده درمانی: ضد قارچ
اشکال دارویی: کپسول ۱۰۰ میلی گرمی
محتویات
مکانیسم اثر
ایتراکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.
نکته از فارماکولوژی کاتزونگ: آمفوتریسینB و آزول‌ها(فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.
موارد و طریقه مصرف
- درمان بلاستومایکوز ریوی و خارج ریوی
- درمان هیستوپلاسموز
طریقه مصرف در دو مورد فوق:
بالغین: ۲۰۰ میلی گرم از راه خوراکی، یک بار در روز تجویز می‌شود. در صورتی که شرایط بیمار بهبود نیافت و یا علایم پیشرفت بیماری قارچی ظاهر شد، دوز دارو را هر بار ۱۰۰ میلی گرم، تا حداکثر ۴۰۰ میلی گرم در روز، افزایش می‌دهیم. دارو در مقادیر بالاتر از ۲۰۰ میلی گرم در روز را، باید در دو دوز منقسم تجویز نمود.
- درمان آسپرژیلوس ریوی و خارج ریوی، در بیمارانی که به آمفوتریسینB پاسخ نمی‌دهند.
طریقه مصرف در مورد فوق:
بالغین: روزانه ۲۰۰ تا ۴۰۰ میلی گرم از راه خوراکی تجویز می‌شود.
- درمان انواع مایکوز:
مایکوزهای سطحی: درماتوفیتوز، پتریازیس ورسیکالر، سبوپسوریازیس، کاندیدیاز واژینال، دهانی یا جلدی مخاطی، انکومایکوز
مایکوزهای سیستمیک: کاندیدیاز، عفونت‌های کریپتوکوکال، کوکسیدیومایکوز
مایکوزهای زیرجلدی: اسپوروتریکوز، کرومومایکوز
طریقه مصرف در تمامی موارد فوق:
بالغین: روزانه ۵۰ تا ۴۰۰ میلی گرم از راه خوراکی تجویز می‌شود. دورهٔ درمان بر حسب شرایط، شدت بیماری، و پاسخ به درمان، از یک روز تا شش ماه متغیر است.
نکته از فارماکولوژی کاتزونگ: ایتراکونازول داروی انتخابی برای بلاستومایسس، اسپوروتریکس و کروموبلاستومایکوز می‌باشد.
موارد منع مصرف
نکته: تا چند سال قبل، حاملگی نیز جزو کنترااندیکاسیون‌های ایتراکونازول بود.
نکته از فارماکولوژی کاتزونگ : مصرف همزمان سیزاپراید با ایتراکونازول و کتوکونازول کاردیوتوکسیک (دارای سمیّت قلبی) بوده و تهدیدکنندهٔ حیات می‌باشد.
موارد احتیاط
تداخلات دارویی
- ایتراکونازول سطح پلاسمایی آنتی هیستامینهای غیر آرامبخش، سیکلوسپورین و دیگوکسین را افزایش می‌دهد.
- بدنبال مصرف همزمان این دارو با ترکیبات سولفونیل اوره احتمال بروز هیپوگلیسمی افزایش می‌یابد.
- آنتاگونیست‌های H۲، ایزونیازید، فنی توئین، ریفامپین سطح پلاسمایی این دارو را کاهش می‌دهند.
- مصرف همزمان ایتراکونازول با ترفنادین و سیزاپراید توصیه نمی‌شود.
