نیکوتین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
داده‌های بالینی
نام تجاری	Nicorette, Nicotrol
AHFS/Drugs.com	monograph
رده بارداری	D(US)
Dependence liability	Medium to high
تجویز	smoked (as smoking tobacco, mapacho, etc.), insufflated (as tobacco snuff or nicotine nasal spray), chewed (as nicotine gum, tobacco gum or chewing tobacco), transdermal (as nicotine patch, nicogel or topical tobacco paste), intrabuccal (as dipping tobacco, snuffs, dissolvable tobacco or creamy snuff), vaporized (as electronic cigarette, etc.), directly inhaled (as nicotine inhaler), oral (as nicotini), buccal (as snus)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	20 to 45% (oral)
متابولیسم	hepatic
نیمه‌عمر	2 hours
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	54-11-5
کد ATC	N07BA01 QP53AX13
پاب‌کم	CID 942
IUPHAR ligand	2585
بانک‌دارو	DB00184
کم‌اسپایدر	80863
UNII	6M3C89ZY6R
KEGG	D03365
ChEBI	CHEBI:17688
ChEMBL	CHEMBL3
داده‌های شیمی
فرمول	C10H14N2
وزن مولکولی	162.12 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI[نمایش]
Physical data
چگالی	1.01 g/cm³
دمای ذوب	-79 °C (-110 °F)
نقطه جوش	247 °C (477 °F)
(what is this?)  (verify)

نیکوتین یک ترکیب آلی نیتروژن‌دار است که بیشتر در گیاهانی مانند تنباکو و در اندازه‌های کمتر در گوجه‌فرنگی، سیب‌زمینی، بادمجان و فلفل‌سبز یافت می‌شود. ۰٫۳ تا ۵ درصد گیاه خشک تنباکو را نیکوتین می‌سازد و یک زهر اثرگذار بر سامانه عصبی است که در بسیاری از حشره‌کش‌ها به کار می‌رود. نیکوتین در اندازه‌های کمتر یک انگیزنده‌های زیستی (محرک‌های زیستی) است و سبب اعتیاد و بسیاری از ویژگی‌های روانی دود تنباکو است.

محتویات

شیمی

نیکوتین یک آلکالوئید است که از نظر فیزیکی ماده‌ای نمگیر و روغنی و حل شونده در آب است. نیکوتین در آب یک باز است و به عنوان یک باز نیتروژنی با اسیدها نمک‌های معمولاً جامد و حل شونده در آب می‌سازد. بازآزاد نیکوتین در دمای ۹۵°C می‌سوزد و به همین سبب بیشتر نیکوتین سیگار سوخته و دود می‌شود؛ هرچند همان میزان کم می‌تواند سبب اعتیاد شود.

نیکوتین به سادگی از راه پوست جذب می‌شود و با نظر به حل‌شوندگی آن در آب یکی از راه‌های به دست آوردن آن خیساندن تنباکوی تکه شده در آب برای زمان ۱۲ ساعت است.

اثر نیکوتین بر جریان خون

پس از کشیدن (تدخین) دود تنباکو، نیکوتین موجود در آن ظرف چند ثانیه وارد جریان خون شده و به مغز می رسد. نیکوتینی که به مغز می رسد باعث ترشح شدن لحظه ای دوپامین در مغز(سیستم مزوکورتیکولیمبیک)، و احساس لذت و انرژی می شود. اثر دوپامین تولید شده سریعاً از بین رفته(حدود 2 ساعت) و باعث خستگی و کسل شدن فرد می شود. در این شرایط فرد مجدداً به همان احساس ناشی از ترشح دوپامین نیاز پیدا کرده و مجدداً اقدام به مصرف می کند. ^[۱]

نیکوتین در اندازه‌های کم یک انگیزنده‌است که سبب افزایش هوشیاری، حافظه و فعالیت می‌شود ولی در اندازه‌های بیشتر به افزایش تپش قلب، فشارخون و کاهش اشتها می‌انجامد.

نیکوتین هم انگیزنده و هم پریشان کننده‌است و اثر آن بر اساس شیوهٔ مصرف آشکار می‌شود. پژوهش‌ها نشان می‌دهند که همان‌گونه که اندازه‌های کم اثر انگیزندگی دارد در اندازه‌های بیشتر سبب افسردگی می‌شود.

داروشناسی

پس از دمیدن دود سیگار نیکوتین به جریان خون راه یافته و پس از حدود ۷ ثانیه به مغز می‌رسد. هرچند نیکوتینی که به بدن می‌رسد تنها بخشی از نیکوتین موجود در سیگار است چون بیشتر نیکوتین موجود در برگ تنباکو در دمای بالای آتش سیگار تجزیه می‌شود ولی در مصرف برگ تنباکو به صورت جویدن میزان بیشتری از نیکوتین جذب می‌شود.

در دانش «داروشناسی» نیکوتین به عنوان یک پذیرندهٔ استیل کولین نیکوتینی کار می‌کند. نیکوتین در اندازه‌های کم سبب افزایش این پذیرنده‌ها شده و ترشح هورمون آدرنالین را افزایش می‌دهد که این سبب بالارفتن سرعت تپش قلب، فشار خون، تنفس و سرانجام افزایش گلوکز در خون می‌شود. نیکوتین در اندازه‌های بیشتر سبب غیرقطبی کردن پذیرنده‌های استیل کولین نیکوتینی می‌شود که یکی از دلیل‌های زهرآگینی نیکوتین است و از همین ویژگی آن به عنوان حشره‌کش سود می‌جویند.

کوکوتین ماده‌ای است که از نیکوتین در بدن تشکیل می‌شود و تا ۴۸ ساعت در بدن می‌ماند و روشی برای فهمیدن مصرف نیکوتین به وسیله شخص است.

زهرآگینی

نیکوتین یک زهر کاراست که تنها نزدیک به 60 میلی گرم از آن می‌تواند یک انسان را از پا درآورد. این در حالی است که انسان با نزدیک به یک گرم از کوکائین از پا درمی‌آید.

هرچند که دود سیگار از عامل‌های سرطان به شمار می‌آید نیکوتین از سوی انجمن فرامرزی پژوهش‌های سرطان (IARC) به عنوان ماده‌ای که احتمال سرطان را افزایش می‌دهد شناخته نشده‌است. هر چند بنا به پژوهش‌ها نیکوتین با کند کردن روند زدودن سلول‌های پیر که احتمال به وجود آمدن سلول‌های سرطانی و تومور را افزایش می‌دهد سبب سرطان می‌شود ولی این ویژگی نیکوتین از این رو که سبب تندتر شدن ترمیم بافت‌های فرسوده می‌شود، گاهی سودمند است.^∗

دست کم یک پژوهش نشان می‌دهد برخی از ناهنجاری‌های عصبی که در مرگ نوزادان به سبب سندرم مرگ ناگهانی نوزادان هست؛ در افرادی که به گونه در معرض نیکوتین هستند نیز دیده می‌شود.^∗

کاربردهای درمانی

ساده‌ترین خاصیت دارویی نیکوتین به کارگیری آن برای معتادان نیکوتین به جای سیگار است. اندازه‌های گوناگون نیکوتین به شکل آدامس، پوشش‌های پوستی و افشانه‌های دماغی به بیماران برای ترک وابستگی به سیگار داده می‌شود.

}

تاریخچه و نامگذاری

نیکوتین را جان نیکوت، سفیر فرانسه در سال ۱۵۵۰ برای نخستین بار از پرتغال به پاریس برد و به عنوان دارو آن را به کار برد. نیکوتین برای نخستین بار در سال ۱۸۲۸ به وسیله یک شیمیدان آلمانی از تنباکو به دست آمد. ملسن فرمول شیمیایی آن را به گونه تجربی در سال ۱۸۴۳ به دست آورد. نیکوتین در سال ۱۸۹۳ برای نخستین بار در آزمایشگاه فرآوری شد.

جستارهای وابسته

• زهرآگینی نیکوتین
• اعتیاد
• داروهای روانگردان
• آمفتامین

پانویس

• ^ روزنامه ایران دیلی

منابع