با وجود توصیه‌های محمد حنفیه، عبدالله بن عمر و اصرارهای پی در پی ابن‌عباس در مکه و حتی توصیه‌های عبدالله بن زبیر (که جنبه ریاکارانه داشت، زیرا عبدالله بسیار تمایل داشت که مکه از وجود رقیبان دیگر حکومت پاک گردد) حسین از تصمیمش منصرف نشد.[۲] ابن‌عباس خیانت کوفیان به علی و حسن را به حسین یادآوری می‌نمود و از حسین التماس کرد که زنان و کودکان را در این سفر با خود نبرد. حسین از توصیه‌هایش تقدیر نمود و بیان داشت که کار خود را به خدا واگذار کرده‌است. ویلفرد مادلونگ می‌نویسد که اکثر روایات حاکی از آنند که عبدالله بن زبیر به حسین اصرار می‌کرد تا به شیعیانش در کوفه بپیوندد تا عرصه مکه از رقیبی چون حسین پاک گردد. اما روایات دیگری هم هستند که حاکی از میل عبدالله بن زبیر به حمایت از حسین در صورت قیام در مکه هستند.[۴] حسین که از وقایع کوفه خبر نداشت و در تاریخ ۸ یا ۱۰ ذی حجه ۶۰/ ۱۰ یا ۱۲ سپتامبر ۶۸۰ آماده عزیمت به سمت کوفه گردید[۴] و به جای حج، عمره را در خارج از شهر مکه انجام داد تا بتواند از مهلکه فرار کند. ۵۰ مرد از خویشاوندان و دوستان حسین (که می‌توانستند در صورت نیاز بجنگند) به همراه زنان و کودکان، همراه حسین بودند. مکان‌های توقف حسین در مسیر مکه به کوفه در طبری و بلاذری ذکر شده و ولهاوزن تاریخ‌نگار آلمانی به آنها اشاره کرده‌است.[۲] بعد از عزیمت حسین، عبدالله بن جعفر نامه‌ای به همراه دو پسر خود عون و محمد به حسین نوشت و به وی التماس کرد که برگردد.[۴]
پسرعموی حسین عبدالله بن جعفر به عمرو بن سعید بن عاص نامه‌ای نوشت که از وی خواست که در صورت بازگشت حسین به مکه، ضمانت نامه‌ای برایش بنویسد که جانش تضمین گردد. عمرو بن سعید بن عاص حاکم مکه در پاسخ، عبدالله بن جعفر را با لشکری به سرکردگی برادر خود یحیی به تعقیبش فرستاد. اما وقتی که دو گروه به هم تلاقی کردند، از حسین خواستند که برگردد، اما حسین در پاسخ گفت که در عالم رؤیا پدربزرگش محمد را دیده‌است که از وی خواسته تا به راهش ادامه دهد و تقدیر را به خدا واگذار کند و در پی آن نزاع خفیفی بین دو گروه صورت گرفت و دو پسر عبدالله بن جعفر (عون و محمد) به حسین پیوستند و در عاشورا با وی کشته شدند.[۴]
در تنعیم، حسین با کاروانی از یمن که روناس و حله برای یزید بردند مواجه شد و بیان داشت که چون او حاکم شرعی و یزید حاکم جائر است این حق را دارد؛ که اموال حکومت را تدبیر کند.[۲] وی اموال این کاروان را مصادره نموده و به صاحبان شتر کاروان گفت که با وی تا عراق بیایند و در آنجا کرایه کل راه را به آنان بپردازد یا در همین‌جا به مقدار راهی که آمده‌اند، کرایه آنان را بدهد.[۴] حسین در راه با افراد گوناگونی روبرو شد. فرزدق شاعر را دید که به حسین گفت دلهای اهل عراق با تو اما شمشیرهایشان علیه توست. هر گاه در طی این مسیر از حسین خواسته می‌شد که از تصمیمش صرف نظر کند می‌گفت که مقدرات امور به دست خداست و خدا بهترین امر را برای بندگان می‌خواهد و خداوند با کسی که بر حق باشد دشمن نخواهد بود. زهیر بن قین بجلی که از حامیان عثمان بود و در سفر بود و در طی سفر خیمه‌اش را دور از خیمه‌های حسین برپا می‌داشت، در جایی مجبور به برپا داشتن خیمه‌اش نزدیک خیمه‌های حسین شد. حسین از وی دعوت نمود تا به گروهش بپیوندد و در خلال این دیدار زهیر دیدگاهش عوض شد و به حسین پیوست و از بهترین یارانش شد.[۲]
عبیدالله بن زیاد سربازانش را در جای جای مسیر حجاز تا کوفه گماشته بود و به هیچ‌کس اجازه نمی‌داد که از محدوده قلمروهای مسدود شده خارج شود یا به قلمرویی دیگر وارد گردد[۲] و رئیس پاسبانهایش حسین بن تمیم را به قادسیه فرستاد تا تمامی راه‌های حجاز به عراق را ببندد. حسین توسط بدویانی که از ورود به کوفه منع شده بودند[۴] از این دستور عبیدالله مطلع گردید اما تحت تأثیر قرار نگرفت و به مسیرش ادامه داد. در ثعلبیه، از برخی مسافران از خبر قتل مسلم بن عقیل و هانی بن عروه مطلع شد و تصمیم گرفت که برگردد. اما پسران عقیل تصمیم گرفتند که انتقام خود را از عبیدالله بگیرند یا در این راه کشته شوند. این بود که حسین از تصمیمش برای بازگشت تغییر عقیده داد.[۲] البته مادلونگ صحت این روایت فوق را مورد تردید می‌داند.[۴] رسول جعفریان معتقد است علت پیشروی حسین به سمت کوفه، حتّی پس از شنیدن خبر کشته‌شدن مسلم ابن عقیل، امید وی و همراهانش به پیروزی بوده‌است. وی به گفتارهای نقل‌شده در آن زمان در احتمال پیروزی اشاره می‌کند به این مضمون که جذبه حسین ابن علی از مسلم ابن عقیل بیشتر است و مردم کوفه با دیدن وی به یاریش می‌شتابند.[۷] جعفریان علت همراهی خانواده حسین در سفر به سمت کوفه را نیت او برای گرفتن حاکمیت از دست یزید می‌داند؛ چرا که در صورت پیروزی در عراق، حجاز همچنان در دست اموی‌ها می‌ماند و می‌توان حدس‌زد که آنها با اهل بیت حسین چگونه رفتار می‌کردند.[۸]
حسین در زباله دریافت که قاصدش قیس بن مسهر (مشیر) صیداوی (یا برادر رضاعی حسین عبدالله بن یقطر) که به کوفه فرستاده شده بود تا آمدن قریب‌الوقوع حسین را به کوفیان اطلاع دهد،[۲] مثله شده و با پرتاب شدن از بام قصر کوفه، کشته شده‌است.[۴] حسین با شنیدن این موضوع به حامیانش گفت که با توجه مسائل غم بار پیش آمده مانند خیانت کوفیان، هر کس مجاز است که از کاروان حسین جدا گردد که تعدادی از کسانی که در راه به حسین پیوسته بودند از وی جدا شدند اما کسانی که از حجاز با وی بودند وی را ترک نکردند.[۲] به گفته جعفریان این اخبار نشان می‌داد که اوضاع کوفه دگرگون‌شده و شرایط با زمانی که از زبان مسلم گزارش شده بود کاملاً فرق کرده‌است. برای حسین روشن شده بود که دیگر رفتن به کوفه با توجه به ارزیابی‌های سیاسی درست نیست.[۹]
در منطقه شراف[۴] یا ذوحسم[۲] سوارانی به سرکردگی حر بن یزید تمیمی یربوعی پدیدار شده و از آنجا که هوا گرم بود، حسین دستور داد به آنان آب داده شود و سپس در آنجا به لشکریان حر انگیزه‌های حرکتش را اعلام کرد. گفت که
شما امامی نداشتید و من وسیله اتحاد امت شدم. خاندان ما از همه کس به امر حکومت شایسته‌تر است و کسانی که این امر را در اختیار دارند شایستگی اش را نداشته و نا عادلانه حکومت می‌کنند.[۲] اگر حامی من باشید به سمت کوفه خواهم رفت.[۴] اما اگر دیگر مرا نمی‌خواهید من به مکان اولم باز خواهم گشت.[۲]
اما کوفیان (لشکریان حر) پاسخ ندادند. سپس حسین نماز عصر را به اقامه خودش برپا داشت. بعد از نماز، دوباره سخنانش را به کوفیان یادآوری نموده و از حق خاندان محمد و مستحق بودن این خاندان در امر خلافت سخن گفت و به نامه‌هایی که کوفیان به وی نوشته بودند، اشاره نمود.[۴] حر که از نامه‌هایی که کوفیان برای حسین فرستاده بودند خبر نداشت، با وجود اینکه حسین دو کیسه که پر از نامه‌های کوفیان بود را به وی نشان داد، تغییری در تصمیمش حاصل نشد[۲] و اذعان داشت که وی جزو کسانی که نامه به وی نوشته‌اند نبوده و تحت‌الامر ابن زیاد است.[۴] او فرمان داشت که حسین و همراهانش را بدون جنگ پیش ابن زیاد ببرد و بر آن بود که حسین را به این موضوع متقاعد کند. اما وقتی دید که حسین کاروانش را به حرکت درآورد، دیگر جرات نکرد این موضوع را پی گیری کند.[۲] اما مادلونگ می‌نویسد که وقتی حسین آماده حرکت شد، حر سد راهش شد و گفت که اگر حسین فرمانی که ابن زیاد به حر داده را نپذیرد، حر نخواهد گذاشت که به مدینه یا کوفه برود.[۴] و به حسین پیشنهاد داد که نه به کوفه و نه به مدینه رود، بلکه به یزید یا ابن زیاد نامه بنویسد و خودش هم نامه‌ای به ابن زیاد نوشت و منتظر دستور وی ماند تا این موضوع بدون خون ریزی حل و فصل شود. اما حسین پیشنهاداتش را نپذیرفت[۲] و به سمت چپ و به طرف عذیب یا قادسیه به راه افتاد.[۴] حر به وی گوش زد کرد که من به خاطر تو این کار را می‌کنم و اگر جنگی صورت گیرد تو کشته خواهی شد. اما حسین از مرگ نمی‌ترسید و در منطقه‌ای به نام نینوا (از بخش‌های سواد کوفه) توقف کرد.[۲] همچنین حر نتوانست مانع از ورود چهار تن از شیعیان کوفه به سپاه حسین گردد.[۴] قاصدی از ابن زیاد به سمت حر آمد و بدون اینکه به حسین سلام کند نامه‌ای به حر داد که در آن ابن زیاد فرمان داده بود که حسین در هیچ جایی که دسترسی به آب و دژ مستحکم[۴] داشته باشد، توقف نکند.[۲] عبیدالله با این نامه می‌خواست که حسین را به جنگ وادارد.[۴] زهیر بن قین به حسین پیشنهاد کرد که به لشکر حر که اندک بودند حمله کند و روستای مستحکم عکر را تصرف کند، اما حسین نپذیرفت، به این دلیل که نمی‌خواست آغازکنندهٔ جنگ باشد.[۲]
در ۲ محرم، حسین در منطقه کربلا از توابع نینوا خیمه زد. در روز سوم وضعیت با ورود لشکر ۴۰۰۰ نفره به فرماندهی عمر بن سعد ابی وقاص (که پیشتر از طرف عبیدالله بن زیاد به دستبای ری فرستاده شده بود تا شورش دیلمیان را سرکوب کند) بدتر شد.[۲] عمر بن سعد به عنوان فرزند یکی از صحابیون محمد، تمایلی به جنگیدن با حسین نداشت[۴] و تلاش‌هایی بی فرجام برای رهایی از مسئولیت رویارویی با حسین انجام داد. اما ابن زیاد گفت که اگر از این فرمان سرپیچی کند، حکومت ری در کار نخواهد بود. ابن سعد با شنیدن این موضوع، از ابن زیاد اطاعت کرد[۲] به امید اینکه حداقل از جنگ با حسین جلوگیری کند. اول از هر کاری، عمر بن سعد نامه‌ای به حسین فرستاد از قصدش برای آمدن به عراق مطلع گردد.[۴] پیکی به ابن سعد رسید که حاکی از تمایل حسین به عقب‌نشینی بود[۲] و حسین گفت که به علت نامه‌های کوفیان به عراق آمده و اگر مردم عراق وی را دیگر نمی‌خواهند، وی به مدینه باز خواهد گشت.[۲] وقتی ابن سعد موضوع را به ابن زیاد گزارش داد، ابن زیاد اصرار کرد که حسین حتماً باید با یزید بیعت کند و در عین حال آب هنوز از وی منع می‌شود. عمر بن سعد لشکری ۵۰۰ نفره به فرماندهی عمرو بن حجاج زبیدی را بر فرات گماشت. به مدت ۳ روز، حسین و یارانش تنشگی را متحمل شدند. شبانه گروهی ۵۰ نفره[۴] و با شهامت به فرماندهی عباس به سمت فرات یورش بردند اما تنها مقدار کمی مشک آب توانستند بیاورند.[۲]
در عین حال ابن سعد تمایل داشت که با حسین به توافق برسد و مذاکرات شبانه را با حسین شروع کرد.[۲] این مذاکرات، بخش اعظم شب به درازا کشید. گفته می‌شود که حسین پیشنهاد داد که دو سپاه دست از جنگ کشیده و با هم به دیدار یزید بروند. اما عمر بن سعد از ترس توبیخ و تنبیه ابن زیاد، این پیشنهاد را نپذیرفت.[۴] گرچه کسی در این مذاکرات حضور نداشته، اما اکثر راویان نقل می‌کنند که حسین سه پیشنهاد داد:[۲]
-
به مرزها برود و همانند یک سرباز عادی با کفار بجنگد.
-
با یزید بیعت کند و به وی بپیوندد.
-
به جایی که از قبل آمده بود، بازگردد.
البته عقبه بن سمعان، غلام رباب (همسر حسین) که از بازماندگان لشکر حسین در واقعه کربلا بود، شدیداً این روایت را رد می‌کند. او گواهی می‌دهد که حسین هیچگاه پیشنهادی نداد و فقط سرزمین کربلا را ترک کرد و به جایی رفت تا تکلیف کار جنگ مشخص گردد. ویلفرد مادلونگ معتقد است که این روایت پیشنهاد از سوی حسین که تسلیم یزید شود با دیدگاه‌های مذهبی اش تناقض دارد و احتمالاً منابع اولیه قصد دارند که مسئولیت کشته شدن حسین را به گردن ابن زیاد بیندازند نه یزید.[۴] به‌گفته رسول جعفریان، شمر در تغییر نظر عبیدالله زیاد در ردّ پیشنهاد حسین مبنی بررفتن او به یکی از سرحدات کشور اسلامی یا بازگشت به مدینه مؤثر بود.[۱۰] وی با اشاره به منابع اولیه همچون تاریخ طبری و الکامل فی التاریخ تأکید می‌کند که حسین ابن علی در هیچ مرحله‌ای نخواست تا اجازه دهند نزد یزید برود و بیعت کند.[۱۱]
ابن زیاد موافق شرایط فعلی بود. اما در این زمان، شمر بن ذی الجوشن (از هواداران سابق علی که برای وی در صفین جنگیده بود) به ابن زیاد پیشنهادی شیطانی داد. او اصرار داشت که ابن زیاد باید حسین را مجبور به تسلیم کند. چون حسین به قلمرو حکومتی ابن زیاد وارد شده بود[۲] و اگر با حسین مصالحه کند، نشان دهندهٔ ضعف ابن زیاد و قدرت حسین است. ابن زیاد با شنیدن سخنان شمر، رایش تغییر کرد.[۴] شمر حامل پیغامی برای ابن سعد بود که ابن زیاد به عمر بن سعد فرمان داد که اگر حسین تسلیم نشود، به وی حمله کند یا عمر بن سعد فرمان لشکریان را به شمر وا گذارد. شمر همچنین به این پیغام این را اضافه کرد که پیکر حسین بعد از کشته شدن لگد کوب شود. چون وی یاغی و شورشی است. ابن سعد با شنیدن سخنان شمر وی را مورد لعنت و دشنام قرار داد و گفت که تمام تلاشهایش برای پایان داده مسئله به صورت صلح آمیز را بی اثر کرده‌است. ابن سعد می‌دانست که حسین به خاطر روحیه خاصش تسلیم نخواهد شد.[۲] ابن زیاد فرمان داده بود که اگر عمر بن سعد این فرمان را نپذیرد، شمر اجرای آن را برعهده گیرد. اما عمر بن سعد اجازه نداد و خودش مسئولیت انجامش را بر عهده گرفت.[۴]
غروب روز ۹ محرم، ابن سعد با سپاهیانش به سمت خیمه‌های حسین رفت، حسین که به شمشیرش تکیه داده بود و چرت می‌زد. او در عالم رؤیا محمد پدربزرگش را دید که به حسین گفت به زودی به وی ملحق می‌شود. زینب به حسین گفت که لشکر ابن سعد آمده‌است. حسین برادرش عباس را فرستاد از مقصودشان مطلع شود. در این حین، با شنیدن شرط جدید ابن سعد، دو سپاه به یکدیگر ناسزا و دشنام دادند. حسین که از موضوع مطلع شده بود، آن شب را مهلت خواست و به خویشاوندان و حامیانش خطابه‌ای راند که علی بن حسین بعدها آن را روایت کرد.[۲]
من خدا را ستایش می‌کنم که ما را به پیامبری محمد مفتخر نمود و قرآن و دین را به ما تعلیم نمود. من یارانی بهتر از یاران خود و خاندانی مخلصتر از خاندان خود نمی‌شناسم. خدا شما را پاداش دهد. من فکر می‌کنم که فردا کشته خواهیم شد. من از شما می‌خواهم که بروید و اصراری به ماندنتان ندارم. از تاریکی شب استفاده کنید و بروید.
اما یارانش نپذیرفتند و به بیعتشان وفادار ماندند. زینب از شدت ناامیدی غش کرد و بیهوش شد. اما حسین وی را تسکین داد. حسین آماده جنگ شد. خیمه‌ها را به هم نزدیک کرد و با طناب آنها را به هم بست. تپه‌ای از چوب و نی گرادگرد خیمه‌ها درست کرد تا در موقع لزوم با آتش زدنشان مانع از ورود دشمن به نزدیکی آنها گردد. حسین و یارانش تمامی آن شب را به نماز و مناجات پرداختند و جنگ فردا صبح شروع شد.[۲]
