حسین چهره‌ای سپید داشت و گاهی عمامه خز و گاهی عمامه سیاه بر سر می‌گذاشت و موی سر و ریشش را خضاب می‌کرد. وی با مسکینان هم سفره می‌گشت یا آنان را به خانه خود دعوت می‌کرد و آنان را طعام می‌داد. معاویه دربارهٔ حسین می‌گفت که وی همانند پدرش علی اهل نیرنگ نیست و عمرو عاص او را محبوبترین زمینینان نزد اهل آسمان می‌دانست.[۳]
ویلفرد مادلونگ در دانشنامه ایرانیکا بر این باور است که حسن خلق و خوی محمد را داشت و از سیاست‌های پدرش علی انتقاد می‌کرد، اما حسین به پدرش شبیه بود و اینکه حسن دو تن از پسرانش را محمد نامیده و هیچکدام را علی نام ننهاده و اینکه حسین دو تن از ۴ پسرش را علی نام نهاده و هیچکدام را محمد ننامیده دلیلی بر این مدعا می‌داند. بر خلاف روحیه صلح طلبی حسن، حسین روحیه جنگجویی و حس غرور خانوادگی پدرش را داشت، گرچه توانایی جنگاوری و تجربه آن را همانند پدرش نداشت. گرچه علی حسن را برای خلیفه شدن بعد از خودش آموزش می‌داد اما به نظر می‌رسد که علی بیشتر به حسین توجه داشته‌است.[۴] رسول جعفریان رویاتی را که در آن حسین شبیه علی و حسن شبیه محمد معرفی شده را جعلی می‌داند و به گفته وی تصویر ارائه شده در این روایات می‌توانست به منظور تخریب چهره علی و عاشورا باشد و به کار کسانی بیاید که طرفدار گرایش‌های عثمانی بودند.[۱۴][پانویس ۱] سید محمدحسین طباطبایی در باره مقایسه رفتار حسن ابن علی و حسین ابن علی می‌نویسد: «و از اینجا روشن می‌شود که آنچه برخی از مفسرین حوادث گفته‌اند که این دو پیشوا (امام حسن و امام حسین) دو سلیقه مختلف داشتند و امام حسن مسلک صلح را می‌پسندید به خلاف امام حسین که جنگ را ترجیح می‌داد،[...] سخنی است نابجا؛ زیرا می‌بینیم همین امام حسین که یکروز زیر بار بیعت یزید نرفت، ده سال در حکومت معاویه و مانند برادرش امام حسن (که اونیز ده سال با معاویه به سر برده بود) به سر برد و هرگز سر به مخالفت برنداشت.»[۱۵] محمد عمادی حائری معتقد است حسین را در اکثر منابع شبیه به محمد دانسته‌اند و در یک روایت وی را شبیه ترین فرد به محمد بیان کرده‌اند. روایتی نیز موجود است که علی، حسین را شبیه ترین فرد به خود از نظر رفتار می‌داند.[۳]
حسین احترام حسن را نگه می‌داشت و حرفی روی حرفش نمی‌زد. محمد حنفیه نیز همین برخورد را با حسین داشت. حسین بخشنده بود و در مدینه به خاطر این صفت معروف شده بود و غلامان و کنیزانش را در صورت مشاهده خوش رفتاری آزاد می‌نمود. روایتی وجود دارد که معاویه کنیزی را به همراه اموال و لباس فراوانی برای حسین فرستاده بود. وقتی این کنیز آیاتی از قرآن و شعری در مورد ناپایداری دنیا و مرگ انسان را خواند، حسین وی را آزاد نموده و اموال را به او بخشید. یک بار یکی از غلامان حسین کاری نادرست انجام داد. اما پس از آنکه غلام آیه «والعافین عن‌الناس» را خواند، حسین او را بخشید و پس از آن غلام آیه «واللّه یحب‌المحسنین» را به زبان آورد و حسین غلام را به خاطر این کار آزاد کرد. حسین، دین اسامه بن زید را که بیمار شده بود و ناتوان از پرداخت آن بود، پرداخت. روایتی وجود دارد که حاکی است حسین املاک و اجناسی را که به وی ارث رسیده بود، پیش از دریافت آنها را بخشید و همچنین دین مرد دیگری را پس از آنکه به ۳ پرسش حسین پاسخ داد، پرداخت و انگشتری‌اش را به آن مرد بخشید. یک زن و مرد یهودی با مشاهده بخشندگی حسین مسلمان گردیدند. حسین به معلم فرزندانش مال و پوشاک فراوان بخشید و دهانش را پر از در کرد در حالی که اذعان می‌داشت که این جبرانگر ارزش کار معلم نیست. مردی شامی یک بار به حسین و علی ناسزا گفت، اما حسین از او درگذشت و او را مورد مهربانی و لطف خود قرار داد. گفته‌اند که جای کیسه‌های آزوقه که حسین برای مسکینان می‌برد در روز عاشورا بر بدنش آشکار بود.[۳]
